Tribromuro de benzalconio . Sántesis y utilizacién en procesos de bromacién de fenoles .

Abstract

La bromación clásica de substratos aromáticos exige la utilización de dibromo (Br2), tóxico, contaminante y de difícil manipulación, así como de catalizadores costosos que generan residuales con gran impacto ambiental. En los «últimos años se han introducido catalizadores más regioselectivos pero requieren la utilización de dibromo para su preparación. Las sales tribromadas de amonio como tribromuro de piridinio y tribromuro de feniltrimetilamonio se han empleado como agentes bromantes suaves. Estos reactivos pueden utilizarse cuantitativamente en forma sólida, lo que facilita su manipulación. En la presente comunicación se reporta una sencilla vía sintética para la obtención de bromofenoles utilizando como agente halogenante tribromuro de benzalconio (Benzal-Br3). Este compuesto es obtenido a partir de cloruro de benzalconio comercialmente asequible y su tratamiento con NaBrO3-HBr en diclorometano en condiciones sencillas y con satisfactorios rendimientos. Mediante técnicas FTIR y RMN 'H y "C se corrobora la estructura propuesta para este perbromuro. La reacción de substratos fenólicos con Benzal-Br3 en diclorometano-metanol durante 1-4h a temperatura ambiente permite obtener los bromoderivados correspondientes (> 75%). Este procedimiento permite, sin condiciones especiales, obtener una serie de fenoles bromosubstituidos en dependencia de las relaciones molares utilizadas del agente bromante (1 :1; 2 :1; 3 :1) vs substrato fenólico.