Vitae (May 2010)
ESTUDIO DE LA COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ACTIVIDAD ANTIFOULING DEL EXTRACTO DE LA ESPONJA MARINA Cliona delitrix STUDY OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND ANTIFOULING ACTIVITY OF THE MARINE SPONGE Cliona delitrix EXTRACT
Abstract
El extracto crudo y la fracción orgánica de la esponja marina Cliona delitrix, recolectada en San Andrés Islas (Caribe Colombiano), muestra actividad antifouling en ensayos de campo. La fracción orgánica es separada por cromatografía en columna logrando obtener fracciones enriquecidas en glicéridos, glicolípidos, fosfolípidos, ácidos grasos libres, ésteres metílicos y monohidroxiesteroles. Cada una de las fracciones es identificada de manera preliminar por TLC y técnicas de dereplicación (RMN). Los ácidos grasos obtenidos de la hidrólisis de cada una de las fracciones de glicéridos, glicolípidos y fosfolípidos son transformados en sus correspondientes ésteres metílicos, los cuales son analizados por CGAREM; luego se convierten en sus derivados pirrolidínicos y también se analizan por CG-EM. El estudio cuidadoso de los EM, tanto del éster metílico como de las pirrolidina, y los valores de ECL permiten identificar 89 ácidos grasos diferentes. Entre éstos se destacan: el ácido 7,10,12,14-icosatetraenoico, que se reporta por primera vez, y los ácidos 5,9-hexacosadienoico y hexadecanoico, por ser los más abundantes en todas las fracciones. Adicionalmente se identifican, mediante análisis de CG-EM y ¹H-RMN, 19 monohidroxiesteroles. Se destacan el colestanol y el clionasterol, por ser los más abundantes, y también es de notar la presencia de estanoles (cerca del 30%) que no se habían informado antes para este género.In a field test for antifouling activity the raw extract and the organic fraction obtained from the marine sponge Cliona delitrix, collected at the San Andrés Islas (Colombia, Caribbean Sea), showed activity. The organic fraction was separated by column chromatography to obtain enriched fractions of glycerides, glycolipids, phospholipids, free fatty acids, fatty acids methyl esters (FAMEs) and monohydroxysterols identified by TLC and dereplication techniques (NMR). The glyceride, glycolipid, and phospholipid fractions were hydrolyzed, and the fatty acids methyl esters obtained, together with the initial fatty acids fraction were converted into their methyl esters and analyzed by HRGC-MS. In order to locate unsaturations and alkyl branches in fatty acids, their methyl esters derivates were transformed to the corresponding pyrrolidides and subsequently analyzed by HRGC-MS. The identification of the fatty acids was carried out using their ECL value as methyl esters, and particularly the study of their pyrrolidide spectra was used to locate unsaturations and alkyl branch positions. The analysis allowed the identification of 89 fatty acids. The main acids include the new 7,10,12,14-icosatetraenoic acid, as well as 5,9-hexacosadienoic acid and hexadecanoic acid. Additionally, 19 monohydroxysterols were identified by HRGC-MS and NMR ¹H. Cholestanol and clionasterol were the most abundant compounds and the stanols presence (near to 30%) was not previously reported for this genus.
