Optimizaciín de la reacciín de formaciín de enol óter de androstendiona

Abstract

La búsqueda de adecuados grupos protectores de funciones carbonílicas ha sido de continua importancia en la química de esteroides. Los grupos carbonilos se protegen mediante la formación de cetales,tiocetales cíclicos acíclicos, hemicetales, tiohemicetales y enoléteres que son estables en medio básico, siendo resistentes a la reducción con hidruros metálicos, con sodio en alcohol; en las reacciones de Grignard; en las oxidaciones de Oppenauer, con anhidrido crómico-piridina, y a tratamiento con agentes acilantes y deshidratantes en piridina. Sin embargo, son regenerados fácilmente a la cetona correspondiente en medio ácido. En este trabajo se realizó un diseño factorial 23 central compuesto, para optimizar la reacción de protección del grupo carbonilo de la posición 3 de la molécula de androstendiona con formaciín del enoléter. A partir de los resultados del diseño experimental de enconar un modelo que describe el proceso de forma adecuada. El modelo ajustó con un coeficiente de correlación de 0,9971 y un error medio absoluto de 4,18 %. Para las condiciones óptimas, manteniendo como restricción los límites del estudio de cada parámetro, la conversión fue de 99 %. Los resultados fueron corroborados a través del estudio de las superficies de respuestas y las curvas de isolíneas demostrando, en todos los casos, la existencia de la zona óptima cerca del centro del diseño aplicado. Finalmente, se muestran los resultados de la sustitución del ácido p-toluensulfínico por el ácido metanosulfónico, obteniéndose mayores rendimientos con este «último, logrando un ahorro adicional en el costo de materias primas.