Método sencillo para la obtención de ácidos 2-fenoxibenzoicos asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente

Abstract

El procedimiento clásico de arilación de fenoles con haluros de arilo bajo las condiciones de la condensación de Ullmann para la síntesis de ácidos 2-fenoxibenzoicos requiere de condiciones difíciles de reacción como resultado de la poca nucleofilidad del fenóxido y la baja reactividad del haluro de arilo involucrado en la reacción. En el presente trabajo se realizó una nueva modificación a la condensación de ácidos 2-clorobenzoicos con fenoles al usar el ultrasonido como fuente de energía, carbonato de potasio como base, cobre en polvo como catalizador, piridina como ligando y N,N-dimetilformamida como disolvente. Esto permitió desarrollar un procedimiento simple en un solo paso con el empleo de la condensación de Ullmann para obtener ácidos 2-fenoxibenzoicos. Se estudiaron diferentes condiciones de reacción variando la cantidad de base, ligando y el tiempo de reacción. Las condiciones óptimas establecidas fueron: ácido 2-clorobenzoico-fenol-carbonato de potasio-piridina de 1 : 2 : 1,5 : 0,75 mol en presencia de cobre en polvo 3 % (p/p) relacionado con el ácido 2-clorobenzoico. El tiempo de reacción fue de 10 min . Para generalizar este procedimiento se obtuvieron varios derivados del ácido 2-fenoxibenzoico con rendimientos que oscilaron entre 87 y 96 %, los cuales son superiores a los obtenidos en condiciones de calentamiento clásico, donde, son necesarias 2,5 h como tiempo de reacción. Los productos obtenidos fueron debidamente caracterizados por combinación de técnicas analíticas y espectroscópicas.