Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides

Manuel Velasco; Nancy Romero-Ceronio; Rosalía Torralba; Oswaldo Hernández Abreu; Miguel A. Vilchis-Reyes; Erika Alarcón-Matus; Erika M. Ramos-Rivera; David M. Aparicio; Jacqueline Jiménez; Eric Aguilar García; David Cruz Cruz; Clarisa Villegas Gómez; Cuauhtémoc Alvarado

doi:10.3390/molecules27144659

Molecules (Jul 2022)

Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides

Manuel Velasco,
Nancy Romero-Ceronio,
Rosalía Torralba,
Oswaldo Hernández Abreu,
Miguel A. Vilchis-Reyes,
Erika Alarcón-Matus,
Erika M. Ramos-Rivera,
David M. Aparicio,
Jacqueline Jiménez,
Eric Aguilar García,
David Cruz Cruz,
Clarisa Villegas Gómez,
Cuauhtémoc Alvarado

Affiliations

Manuel Velasco: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
Nancy Romero-Ceronio: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
Rosalía Torralba: Complejo Regional Mixteca, Campus Izúcar de Matamoros, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Carr. Atlixco-Izúcar de Matamoros 141, San Martín Alchichica, Izúcar de Matamoros C.P. 74570, Puebla, Mexico
Oswaldo Hernández Abreu: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
Miguel A. Vilchis-Reyes: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
Erika Alarcón-Matus: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
Erika M. Ramos-Rivera: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico
David M. Aparicio: Instituto de Ciencias, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Edif. IC-9 Complejo de Ciencias C.U. 72570, Puebla, Mexico
Jacqueline Jiménez: Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Puebla C.U. 72570, Puebla, Mexico
Eric Aguilar García: Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Puebla C.U. 72570, Puebla, Mexico
David Cruz Cruz: Departamento de Química, División de Ciencias Naturalesy Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N 36050, Guanajuato, Mexico
Clarisa Villegas Gómez: Departamento de Química, División de Ciencias Naturalesy Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N 36050, Guanajuato, Mexico
Cuauhtémoc Alvarado: División Académica de Ciencias Básicas, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km 1, Col. La Esperanza, Cunduacán C.P. 86690, Tabasco, Mexico

DOI: https://doi.org/10.3390/molecules27144659
Journal volume & issue: Vol. 27, no. 14
p. 4659

Abstract

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A simple and efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading, and requires no tedious workup.

Published in Molecules

ISSN: 1420-3049 (Online)
Publisher: MDPI AG
Country of publisher: Switzerland
LCC subjects: Science: Chemistry: Organic chemistry
Website: http://www.mdpi.com/journal/molecules

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