Триэтилортобензоат в реакциях с первичными аминами и азидом натрия

Abstract

Исследован процесс взаимодействия триэтилортобензоата с первичными аминами и азидом натрия. Установлено, что в отличие от ортоэфиров муравьиной, уксусной и монохлоруксусной кислот, гетероциклизация которых с первичными аминами и азидом натрия приводит к получению 1- и 1,5-замещенных тетразолов, триэтилортобензоат в аналогичных условиях не образует 1-замещенных 5-фенилтетразолов. Основными продуктами реакции являются N-замещенные бензамиды. При использовании в качестве первичного амина этилендиамина или диэтилентриамина основными продуктами реакции являются соответственно 2-фенил-4,5-дигидроимидазол и N-(2-(2-фенил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)этил)бензамид – амидины циклического строения, устойчивые к гидролизу. Полученные результаты свидетельствуют о том, что азид-ион не принимает участия в изученной реакции.

Keywords

• триэтилортобензоат
• первичные амины
• n-замещенные бензамиды
• бензамидины
• синтез