Anais da Academia Brasileira de Ciências (Jan 2013)
Production of 5-hydroxy-7-methoxy-4-methylphthalide in a culture of <italic>Penicillium crustosum</italic>
Abstract
The chemical reactions carried out by microorganisms have been used as a tool in modern chemistry. This paper reports the production of mycophenolic acid and a new phthalide by the endophytic fungus Penicillium crustosum obtained from coffee seeds. The fungus was cultivated in a liquid medium for a period of seven days and after that the culture medium was divided into four treatments: A, B, C and D, to which different organic substances were added. Treatment A was maintained as the control to evaluate the occurrence of biotransformation. Organic acids were added to the culture media of treatments B (ferulic and quinic acids) and C [cinnamic and 3,4-(methylenedioxy) cinnamic acids], and caffeine was added in the treatment D. All these organic compounds were dissolved in DMSO, and the fermentation was maintained for more 13 days, totalizing 20 days. Mycophenolic acid was isolated from the culture with no added acids (treatment A). Mycophenolic acid and a new phthalide, 5-hydroxy-7-methoxy-4-methylphthalide were isolated from treatments B and C, and mycophenolic acid and caffeine (added to the culture medium) were isolated from treatment D. The structures were determined by NMR techniques and confirmed by MS and MS/MS techniques.As reações químicas realizadas por microorganismos têm sido utilizadas como uma ferramenta na química moderna. Este artigo relata a produção de ácido micofenólico e uma nova ftalida pelo fungo endofítico Penicillium crustosum obtido a partir de grãos de café. O fungo foi cultivado em meio líquido durante um período de sete dias, e depois disso, o meio de cultura foi dividido em quatro lotes: A, B, C e D, nos quais diferentes substâncias orgânicas foram adicionadas. O lote A foi mantido como controle para avaliar a ocorrência de biotransformação. Os ácidos orgânicos foram adicionados ao meio de cultura dos lotes B (ácidos ferúlico e quínico) e C [ácido cinâmico e 3,4-(metilenodioxi) cinâmico], e cafeína foi adicionada ao lote D. Todos estes compostos orgânicos foram dissolvidos em DMSO, e a fermentação foi mantida por mais 13 dias, totalizando 20 dias. O ácido micofenólico foi isolado a partir da cultura sem adição de ácidos (lote A). O ácido micofenólico e uma nova ftalida, 5-hidroxi-7-metoxi-4-metilftalida, foram isolados a partir dos lotes B e C, e ácido micofenólico e cafeína (adicionada ao meio de cultura) foram isolados a partir do lote D. As estruturas foram determinadas pela técnica de RMN e confirmadas pelas técnicas de MS e MS/MS.
