Estudio comparativo de la síntesis de curcuminoides halogenadas por dos métodos diferentes

Abstract

Los curcuminoides son heptatrienonas naturales o sintéticas de gran interés biológico por su potencial empleo como anticancerígenos, anti VIH y antioxidantes. En el laboratorio, estos compuestos se obtienen mediante la condensación de aldehídos aromáticos y acetilacetona. En este trabajo, se describe un estudio comparativo de la síntesis de cuatro nuevos curcuminoides, mediante condensación de aldehídos aromáticos halogenados y acetilacetona por dos métodos diferentes. En el método A, la mezcla de reacción se agita en dimetilformamida durante 4 h, a 85 ºC, con rendimientos entre 9 y 14 %. Cuando la reacción es asistida por microondas (método B), no se emplea disolvente, el tiempo de reacción es solo de un minuto, al tratar la mezcla de reacción con ultrasonido se facilita considerablemente el aislamiento del producto por ruptura del complejo-boro-curcuminoide a temperatura ambiente sin necesidad de emplear condiciones ácidas y se logran rendimientos entre 36 y 48 %. El método B, resultó operacionalmente más simple, presenta ventajas económicas y ecológicas, que lo hacen un procedimiento atractivo para la síntesis de curcuminoides. Todos los compuestos sintetizados fueron caracterizados inequívocamente mediante espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN1-H), análisis elemental cuantitativo y Espectrometría de Masas de Alta Resolución. En el espectro RMN-1H de cada uno de los compuestos aparece un singuleto sobre 16 ppm correspondiente al protón hidróxílico del grupo OH enólico, lo que demuestra que en estas estructuras la forma enólica es la más favorecida