Zhejiang Daxue xuebao. Lixue ban (Jan 2011)

Chemo-enzymatic synthesis of N-(4-(Amino (imino) -methyl) benzyl) -2-((R)-4-benzyl-3-oxo-morpholin-2-yl)-acetamide(酶促-化学法合成(R)-N-苄基吗啉-3-酮-2-乙酰（4-脒基）苄胺)

  • YEHai-peng(叶海朋),
  • QIANXue-qi(钱学启),
  • LIUBo-kai(刘博凯),
  • WUQi(吴起),
  • LINXian-fu(林贤福)

DOI
https://doi.org/10.3785/j.issn.1008-9497.2011.01.016
Journal volume & issue
Vol. 38, no. 1
pp. 63 – 67

Abstract

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报道了一种酶促-化学法合成光学纯吗啉酮凝血酶抑制剂的新途径.以马来酸酐和氨基醇为起始原料，一锅法合成N-苄基吗啉-3-酮-2-乙酸甲酯；再用脂肪酶CAL-B在甲基叔丁基醚/水（体积分数=1/9）混合溶剂中将其选择性水解，制备光学纯(R)-N-苄基吗啉-3-酮-2-乙酸；经过酰胺化、还原/胺解，得到(R)-N-苄基吗啉-3-酮-2-乙酰（4-脒基）苄胺；所得化合物结构经IR，1H NMR，13C NMR表征确证.文中还讨论了酶源、溶剂、含水量、反应时间等因素对水解拆分的影响.

Keywords