Vitae (Apr 2012)
SOLUTION THERMODYNAMICS OF TRICLOSAN AND TRICLOCARBAN IN SOME VOLATILE ORGANIC SOLVENTS TERMODINÁMICA DE DISOLUCIÓN DE TRICLOSÁN Y TRICLOCARBÁN EN ALGUNOS SOLVENTES ORGÁNICOS VOLÁTILES
Abstract
Thermodynamic functions of Gibbs energy, enthalpy, and entropy for the solution processes of the antimicrobial drugs Triclosan and Triclocarban in five volatile organic solvents were calculated from solubility values at temperatures from 293.15 to 313.15 K. Triclosan and Triclocarban solubility was determined in acetone, acetonitrile (AcCN), ethyl acetate (AcOEt), methanol (MetOH), and cyclohexane (CH). The excess of Gibbs energy and the activity coefficients of the solutes were also calculated. The Triclosan solubilities were greater than those of Triclocarban in all the solvents studied. At 298.15 K the solubility diminished for Triclosan in the order, acetone > AcOEt > AcCN > MetOH > CH, while it diminished for Triclocarban in the order, acetone > AcOEt > MetOH > AcCN > CH. On the other hand, thermodynamic quantities relative to the transfer process of these drugs from CH to all other organic solvents, as well as from water to organic solvents for Triclosan were also calculated in order to estimate the hydrogen-bonding contributions.En esta investigación se calcularon las funciones termodinámicas: energía de Gibbs, entalpía y entropía para los proceses de disolución de los agentes antimicrobianos Triclosán y Triclocarbán a partir de los valores de solubilidad a diferentes temperaturas entre 293,15 y 313,15 K en cinco solventes orgánicos volátiles. La solubilidad de los dos agentes se determinó en acetona, acetonitrilo (AcCN), acetato de etilo (AcOEt), metanol (MetOH), y ciclohexano (CH). También se calcularon las energías Gibbs de exceso y los coeficientes de actividad de los solutos. Las solubilidades de Triclosán fueron mayores que las de Triclocarbán en todos los solventes estudiados. A 298,15 K la solubilidad de Triclosán disminuyó en el orden, acetona > AcOEt > AcCN > MetOH > CH, mientras que en caso de Triclocarbán, disminuyó en el orden, acetona > AcOEt > MetOH > AcCN > CH. De otro lado, también se calcularon las cantidades termodinámicas relativas a los procesos de transferencia de estos dos fármacos desde CH hasta los otros solventes orgánicos, así como las de la transferencia de Triclosán desde el agua hasta los solventes orgánicos, con el fin de hacer estimaciones de las contribuciones por enlaces de hidrógeno.
