Oxidação seletiva de benzeno a fenol utilizando catalisadores metaloporfirínicos = Selective oxidation of benzene to phenol with metaloporphyrins catalysts

Abstract

Complexos tetrafenilporfirínicos (5,10,15,20 meso-tetrafenilporfirina, TPP) de cobre (II) [CuII(TPP)] e de ferro (III) [FeIII(TPP)Cl] foram investigados como catalisadores na oxidação direta de benzeno a fenol em fase líquida, utilizando-se hidroperóxido de tercbutila e peróxido de hidrogênio como doadores de oxigênio. Os catalisadores foram sintetizados por metodologias já descritos na literatura e caracterizados por uma variedadede técnicas aqui apresentadas. Propondo sistemas variando o solvente, catalisador, concentração de substrato e concentração de agente oxidante, foi possível observar que o sistema catalítico mais promissor foi [FeIII(TPP)Cl] com peróxido de hidrogênio, emacetonitrila. Vários parâmetros reacionais tais como, razão molar substrato e do oxidante, concentração do catalisador e temperatura reacional foram estudados. O efeito do oxidante e o papel do solvente são abordados neste trabalho.Tetraphenylporphyrin (5,10,15,20 meso-tetraphenylporphyrin, TPP) complexes containing copper (II) [CuII(TPP)] and iron (III) [FeIII(TPP)Cl] have been investigated as catalysts in the direct oxidation of benzene to phenol, utilizing tert-butyl hydroperoxide andhydrogen peroxide, in liquid phase. The catalysts have been prepared by methods described in the literature and have been characterized by a variety of methods, presented in this work. The most promising catalytic system was [FeIII(TPP)Cl] with hydrogen peroxide, inacetonitrile. Various reaction parameters such as molar ratio of substrate, molar ratio of oxidant, catalyst concentration and reaction temperature have been studied. The effect of oxidant and the role of solvent are discussed in the present work.

Keywords

• oxidação
• benzeno
• fenol
• metaloporfirinas
• oxidation
• benzene
• phenol
• metaloporphyrins