BIOCATALISADORES VEGETAIS NA REDUÇÃO DE ACETOFENONAS PRÓ-QUIRAIS E SUAS CONTRIBUIÇÕES PARA A QUÍMICA VERDE

Abstract

Inserida nos processos biotecnológicos, a biocatálise se destaca por ser eficiente, economicamente viável e ambientalmente correta. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo investigar o potencial biocatalítico de resíduos vegetais na redução da acetofenona. Dos materiais testados, o abacate não apresentou atividade catalítica. Já as cascas de abacaxi formaram diferentes produtos, como o 1-feniletanol, 2-feniletanol, acetato de 1-feniletila e acetato de 2-feniletila, assim como as sementes de abóbora e amêndoas da manga, 1-feniletanol, 2-hidroxiacetofenona e 1-fenil-1,2-etanol, mostrando baixa seletividade química, resultado destoante do desejado, mas com bons rendimentos de conversão. Cascas de banana, maracujá, bagaço da cana-de-açúcar e sabugos de milho formaram apenas o 2-feniletanol, sendo os três primeiros mais efetivos, com conversão variando entre 21,7% e 80,0%. Em seguida foram realizados estudos para otimização das condições reacionais com a banana e o maracujá, através do monitoramento da conversão e do excesso enantiomérico, que permitiram otimizar tempo e pH de reação, quantidade de biocatalisador e derivados da acetofenona. As melhoras condições encontradas para a banana foram 36 horas, 15 g, pH 7,0, enquanto para o maracujá foram 48 horas, 15 g, pH 7,6. Utilizando as condições otimizadas, avaliou-se o potencial biorredutor da banana e maracujá frente aos derivados da acetofenona 2-bromoacetofenona, 3-bromoacetofenona, 4-bromoacetofenona, 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona, 3-fluoracetofenona, 4-fluoracetofenona e 2-nitroacetofenona. Dentre os derivados testados 1-fenil-2,2,2-trifluoretanona foi o mais reativo com rendimento >99%. O estudo foi fundamental para a obtenção de novas fontes de biocatalisadores, podendo ser transformado futuramente em produtos comercialmente viáveis, contribuindo decisivamente para a consolidação da Química Verde.