Efecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III)

Abstract

Se estudió la epoxidación asimétrica de R-(+)-limoneno en presencia del catalizador de Jacobsen y su contraparte aquiral tanto en fase homogénea como heterogénea inmovilizado en Al-MCM-41) y utilizando dimetildioxirano preparado in situ como agente oxidante. Se encontró que la actividad catalítica del catalizador quiral y aquiral fue muy similar, bien sea en fase homogénea o heterogénea. Este resultado sugiere que la formación preferencial del producto mayoritario (cis-(+)-1,2-óxido de limoneno), no depende únicamente del centro quiral del catalizador, sino que también participa el centro quiral del R-(+)-limoneno. Esto representa una clara ventaja desde el punto de vista económico, ya que un catalizador aquiral es mucho más barato que su contraparte quiral.

Keywords

• r
• (+)
• limoneno
• epóxidos enantiómericamente puros
• síntesis asimétrica
• complejos de salen de manganeso(iii)
• catalizadores ópticamente activos
• catalizador aquiral