1H-NMR Spectroscopy Study of Oleic Acid and Methyl Oleate Ozonation in different reaction conditions

Abstract

Las reacciones de ozono con acido oleico u oleato de metilose Ilevaron a cabo en presencia de hexano, tetracloruro de carbono, etanol o agua. Todas las mezclas de reacción fueron estudiadas a través de la Espectroscopia de Resonancia Magnetica Nuclear 1H (RMN-1H). Se encontraron diferencias en la composición de la mezcla de reacción de las muestras a través del analisis por RMN-1H . Durante la ozonización del acido oleico, los acil-oxi-alquil-hidroperoxidos se formaron come productos mayoritarios en todas las condiciones estudiadas. No obstante, durante la ozonización del oleato de metilo, se encontró una dependencia Ilamativa de los productos de la reacción con el disolvente o el aditivo usado. En hexano, se obtuvieron los ozónidos/oligómeros correspondientes, considerando que cuando el etanol esta presente,los etoxi-hidroper6xidos eran los productos mayoritarios. El analisis en presencia de agua sólo revela la presencia de aldehido y de ozónidos/oligómeros. Estos resultados se discuten teniendo en cuenta el mecanismo de Criegee, las caracteristicas del reactor de burbujeo empleado y algunas propiedades de Ios disolventes o aditivos usados .