3-Aminothiophene-2-Acylhydrazones: Non-Toxic, Analgesic and Anti-Inflammatory Lead-Candidates

Yolanda Karla Cupertino da Silva; Christian Tadeo Moreno Reyes; Gildardo Rivera; Marina Amaral Alves; Eliezer J. Barreiro; Magna Suzana Alexandre Moreira; Lídia Moreira Lima

doi:10.3390/molecules19068456

Molecules (Jun 2014)

3-Aminothiophene-2-Acylhydrazones: Non-Toxic, Analgesic and Anti-Inflammatory Lead-Candidates

Yolanda Karla Cupertino da Silva,
Christian Tadeo Moreno Reyes,
Gildardo Rivera,
Marina Amaral Alves,
Eliezer J. Barreiro,
Magna Suzana Alexandre Moreira,
Lídia Moreira Lima

Affiliations

Yolanda Karla Cupertino da Silva: LaFI—Laboratório de Farmacologia e Imunidade, Instituto de Ciências Biológicas e da Saúde, Universidade Federal de Alagoas, Maceió 57072-900, AL, Brazil
Christian Tadeo Moreno Reyes: Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas—LASSBio, Programa de Pesquisa em Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Biomédicas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, PO Box 68024, Rio de Janeiro 21944-902, RJ, Brazil
Gildardo Rivera: Centro de Biotecnologia Genomica, Instituto Politecnico Nacional, Boulevard del Maestro, s/n, 88710 Reynosa, Mexico
Marina Amaral Alves: Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas—LASSBio, Programa de Pesquisa em Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Biomédicas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, PO Box 68024, Rio de Janeiro 21944-902, RJ, Brazil
Eliezer J. Barreiro: Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas—LASSBio, Programa de Pesquisa em Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Biomédicas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, PO Box 68024, Rio de Janeiro 21944-902, RJ, Brazil
Magna Suzana Alexandre Moreira: LaFI—Laboratório de Farmacologia e Imunidade, Instituto de Ciências Biológicas e da Saúde, Universidade Federal de Alagoas, Maceió 57072-900, AL, Brazil
Lídia Moreira Lima: Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas—LASSBio, Programa de Pesquisa em Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Biomédicas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, PO Box 68024, Rio de Janeiro 21944-902, RJ, Brazil

DOI: https://doi.org/10.3390/molecules19068456
Journal volume & issue: Vol. 19, no. 6
pp. 8456 – 8471

Abstract

Read online

Different chemotypes are described as anti-inflammatory. Among them the N-acylhydrazones (NAH) are highlighted by their privileged structure nature, being present in several anti-inflammatory drug-candidates. In this paper a series of functionalized 3-aminothiophene-2-acylhydrazone derivatives 5a–i were designed, synthesized and bioassayed. These new derivatives showed great anti-inflammatory and analgesic potency and efficacy. Compounds 5a and 5d stand out in this respect, and were also active in CFA-induced arthritis in rats. After daily treatment for seven days with 5a and 5d (50 µmol/Kg), by oral administration, these compounds were not renal or hepatotoxic nor immunosuppressive. Compounds 5a and 5d also displayed good drug-scores and low risk toxicity calculated in silico using the program OSIRIS Property Explorer.

Published in Molecules

ISSN: 1420-3049 (Online)
Publisher: MDPI AG
Country of publisher: Switzerland
LCC subjects: Science: Chemistry: Organic chemistry
Website: http://www.mdpi.com/journal/molecules

About the journal

Abstract

Keywords