SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVOS CURCUMINOIDES HALOGENADOS

Abstract

En este trabajo se describe un novedoso procedimiento de síntesis de compuestos análogos a la curcumina con átomos de halógenos en su estructura que pudieran incrementar su solubilidad y actividad biológica. Fueron obtenidos cuatro curcuminoides halogenados con gran interés farmacológico, no reportados en la literatura. La síntesis se realizó mediante la condensación aldólica asistida por microondas de aldehídos aromáticos halogenados y acetilacetona, empleando morfolina como catalizador básico, en ausencia de disolventes y necesitando solo 1 min. de reacción. Los productos fueron purificados por tratamiento de la mezcla de reacción con metanol bajo la acción de ultrasonido, seguido por cromatografía de columna. Todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados por espectroscopía infrarroja, resonancia magnética nuclear, análisis elemental cuantitativo y espectrometría de masas de alta resolución. Los datos de RMN-1H demuestran que en todas las estructuras de los curcuminoides sintetizados la forma enólica es la más favorecida.