Semina: Ciências Exatas e Tecnológicas (Dec 2004)

Estudos mecanísticos da hidrólise de ésteres carbonatos catalisada por imidazol.

  • Paulo Meneghelli,
  • Carlos A Silva Perez,
  • Olívio Fernandes Galão,
  • Luciana Meneghelli,
  • Maria Juliane Beraldo

DOI
https://doi.org/10.5433/1679-0375.2000v21n4p59
Journal volume & issue
Vol. 21, no. 4

Abstract

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Foram examinados aspectos cinéticos e mecanísticos da hidrólise de carbonatos de p-X-fenil p-nitrofenila (X = MeO, Me, H, CI, CN, N02, série I) e carbonatos de bis-(p-X-fenila) (X = MeO, Me, H, CI, NO, série II), catalisada por tampão imidazol. Com base nas constantes de velocidades catalíticas, parâmetros de ativação, efeito isotópico cinético do solvente, valores de r de Hammett concluiu-se que: a) o imidazol atua como catalisador nucleofílico; b) o grupo abandonador é o fenol na forma neutra; c) a etapa determinante da velocidade é a decomposição do intermediário tetraédrico que precede o p-X-fenóxicarbonilimidazol.

Keywords