Asimetrik Hetero Diels-Alder Reaksiyonu için Organaokatalizör Olarak Kiral 1,4-Hidroksiarilalkoller (HAROL) ve 1,4-Aminoalkilfenoller (AAP)

Abstract

Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) ve bir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder (HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.

Keywords

• asymmetric catalysis
• hydrogen-bond donor organocatalyst
• diols
• aminoalkylphenols
• hetero diels-alder reaction
• asimetrik kataliz
• hidrojen bağı sağlayıcı organokatalizör
• dioller
• aminoalkilfenoller
• hetero diels-alder reaksiyonu